E' il driver, la guida, della Beat Generation.

Nasce a Salt Lake City, l8 febbraio del 1926, e passa linfanzia e ladolescenza a Denver dopo aver visto morire la madre quando aveva ancora dieci anni. Ha avuto problemi con la legge e viene più volte arrestato per furto d'auto. Nel '46 parte per New York dove stringe amicizia con Burroughs, Ginsberg, Kerouac e altri scrittori Beat. Sarà proprio lui una delle fonti d'ispirazione più importanti per Kerouac che lo immortalerà sia in 'On the road', con lo pseudonimo di Dean Moriarty, che in 'Visioni di Cody'.
Comincia a scrivere numerose lettere appena lasciata New York per la prima volta e si tiene così in contatto con gli altri Beats, in particolar modo con Kerouac che vede proprio nel suo modo di esprimersi la nuova prosa libera d'America. Il suo unico romanzo è autobiografico, I vagabondi, 1971, della vita naturalmente; in esso sono raccolte esperienze di un Cassady trentenne che di fatto non riuscirà ad andare molto oltre questa prima tappa.
E' amante della libertà e dell'arte ed grande amatore, collezzionerà tre mogli e un'infinità di avventure. Lui è l'ultima incarnazione del cowboy urbano.
Dopo una notte di bevute in Messico nel 1968, Cassady camminava su un binario deserto, cercando di arrivare alla città più vicina distante 15 miglia. Si addormentò sulla strada indossando solo una maglietta e i jeans.
Era una notte fredda e piovosa e Cassady venne trovato in mezzo ai binari il giorno seguente. Rimase in coma e morì il giorno seguente.